در خصوص نحوه به شهادت رساندن امام حسن عسکری(ع) باید گفت که در طول دوران خلفای عباسی چون معتز ومهتدی آنان همواره تلاشهایی را در جهت از میان برداشتن امام انجام دادند که به خواست الهی این تلاش ها بی ثمر ماند اما در دوران معتمد عباسی به دلیل افزایش نفوذ و محبوبیت امام (ع) در جامعه و توجه روز افزون مردم به ایشان، معتمد به شدت نگران شده و هنگامی که مشاهده می کند زندان و اختناق نه تنها از عظمت ایشان نمی کاهد بلکه بالعکس به محبوبیت ایشان می افزاید به شیوه دیرینه خود یعنی به شهادت رساندن امام در حالی که شش سال بیشتر از امامت ایشان سپری نشده بود مبادرت می کند.
فرزند عبیدالله بن خاقان می گوید روزی برای پدرم ( که وزیر معتمد عباسی بود ) خبر آوردند که ابن الرضا – یعنی حضرت امام حسن عسکری – رنجور شده ، پدرم به سرعت تمام نزد خلیفه رفت و خبر را به خلیفه داد . خلیفه پنج نفر از معتمدان و یاران مخصوص خود را با او همراه کرد. یکی از ایشان نحریر خادم بود که از محرمان خاص خلیفه بود ، خلیفه به آنها دستور داد که خانه حضرت را زیر نظر بگیرند، و بر احوال آن حضرت مطلع گردند. و طبیبی را مقرر کرد که هر بامداد و پسین نزد آن حضرت برود، و از احوال او آگاه شود. بعد از دو روز برای پدرم خبر آوردند که مرض آن حضرت سخت شده است، و ضعف بر او مستولی گردیده. پدرم سوار بر مرکب شد و نزد آن حضرت رفت و اطبا را – که عموما اطبای مسیحی و یهودی در آن زمان بودند – امر کرد که از خدمت آن حضرت دور نشوند و قاضی القضات ( داور داوران ) را طلبید و گفت 10 نفر از علمای مشهور را حاضر گردان که پیوسته نزد آن حضرت باشند. و این کارها را برای آن می کردند که آن زهری که به آن حضرت داده بودند بر مردم معلوم نشود و نزد مردم ظاهر سازند که آن حضرت به مرگ خود از دنیا رفته است. معتمد او می‌خواست از طرفی ضمن مداواى حضرت (ع) و کسب وجهه عمومی، از طریق مأمورانش اوضاع و شرایط را زیر نظر بگیرد و رفت و آمد‌ها را تحت کنترل در بیاورد تا آنها اگر صحنه مشکوکى در رابطه با جانشینى و امامت پس از امام حسن (ع) دیدند آن را گزارش کنند. امام عسکری پس از مدت کوتاهی به دلیل تشدید بیماری، در روز جمعه هشتم ماه ربیع الاول سال ۲۶۰ هجری هنگام نماز صبح به شهادت رسیدند.
ایشان در بیست و هشت سالگى از دنیا رفتند و دوره امامتشان فقط شش سال طول کشید. بنابر روایات تاریخی، تمام این مدت شش سال یا در حبس و یا اگر هم آزاد بودند، اجازه ملاقات با مردم را نداشتند. در واقع ایشان از نظر معاشرت آزادى نداشتند.
مرحوم شیخ طوسی و برخی دیگر از بزرگان، به نقل از اسماعیل بن علی معروف به ابوسهل نوبختی نوشته اند: در آن روزهائی که امام حسن عسکری (ع) در بستر بیماری قرار گرفته بود، که در همان مریضی هم به شهادت نائل آمد، به ملاقات و دیدار حضرت (ع) رفتم.
پس از آن که لحظه‌ای در کنار بستر آن امام مظلوم با حالت غم و اندوه نشستم و به جمال مبارک حضرتش می‌نگریستم، ناگاه دیدم حضرت، خادم خود را (که به نام عقید معروف و نیز سیاه چهره بود) صدا کردند و به او فرمودند: ای عقید! مقداری آب به همراه داروی مصطکی بجوشان و بگذار سرد شود. همین که آب، جوشانیده و سرد شد، ظرف آب را خدمت امام حسن عسکری (ع) آورد تا بیاشامند. موقعی که حضرت ظرف آب را با دست‌های مبارک خود گرفتند، لرزه و رعشه بر دست‌های حضرت عارض شد، به طوری که ظرف آب بر دندان‌های حضرت می‌خورد و نمی‌توانستند، بیاشامند. آب را روی زمین نهادند و به خادم خویش فرمودند: ای عقید! داخل آن اتاق برو، آن جا کودکی خردسالی را می‌بینی که در حال سجده و عبادت است، بگو نزد من بیاید.
خادمِ حضرت گفت وقتی داخل اتاقی که امام (ع) اشاره نمودند رفتم، کودکی را در حال سجده مشاهده کردم که انگشت سبّابه خود را به سوی آسمان بلند نموده است، بر او سلام کردم. آن حضرت نماز و سجده را مختصر کرد. پس از پایان نماز عرض کردم که آقای من می فرمایند شما نزد ایشان بروید. در همین لحظه، کنیزی صقیل نام نزد آن فرزند عزیز آمد و دست کودک را گرفت و پیش پدرش برد. ابوسهل نوبختی گوید: هنگامی که کودک (که بسیار زیبا با چهره همچون ماه نورانی و موی سر مجعد که ما بین دندانهایش گشاده بود) نزد پدر آمد، سلام کرد و همین که چشم پدر به فرزند خود افتاد، گریست و به او فرمود: ای سید اهل بیت، مرا آب بده، همانا من به سوی پروردگار خویش می روم.
آن کودک قدح آب جوشانیده را به دست خویش گرفت و بر دهان پدر گذاشت و او را سیراب کرد. آنگاه فرمود: مرا آماده کنید که میخواهم نماز بخوانم، پس آن کودک حوله‌ای را که در کنار پدر بود، روی دامان امام (ع) انداخت و سپس پدرش را وضوء داد. و چون حضرت ابومحمّد، امام عسکری (ع) نماز را با آن حال مریضی انجام داد، روی به فرزند کردند و فرمودند: پسرم بشارت باد تو را که تویی مهدی و حجّت خدا بر روی زمین و تویی پسر من و منم پدر تو و تویی (م ح. م. د) بن الحسن بن علی بن محمد بن علی بن موسی بن جعفر بن محمد بن علی بن ابیطالب و پدر توست رسول خدا (ص) و تویی خاتم ائمه طاهرین و نام تو هم نام رسول خدا است و این عهدی است به من از پدرم و پدران طاهرین تو «صلّی الله علی اهل البیت ربّنا، انّه حمیدٌ مجید» و در همان هنگام به شهادت رسیدند.
درگذشت ایشان اتفاقی ناگهانی بود که همه دوستداران و شیعیان ایشان را در شهر سامرا شوکه کرد. حتی کسانی که در دروه خفقان شهر سامرا حب اهل بیت (ع) را در خود سرکوب کرده بودند، پس از شهادت حضرت حسن عسکری (ع) خود را به منزل ایشان رساندند
وقتى که امام حسن عسکرى (ع) رحلت کرد، یارانش در خانه آن حضرت جمع شدند تا بر او نماز بخوانند، جعفر کذّاب هم آمد تا بر آن حضرت نماز بخواند و شیعیان حضور داشتند که ناگهان دیدند جوانى آمد و دامن جعفر را گرفت و او را از کنار پدرش دور کرد و بر پدرش نماز خواند و مردم نیز با او خواندند و جعفر مبهوت و حیران مانده بود و نمیتوانست حرف بزند. وقتى که از نماز بر پدرش فارغ شد از میان مردم بیرون آمد و رفت و ناپدید شد و نفهمیدند که از کدام سو رفت. بعد از اقامه نماز بر پیکر حضرت، امام حسن عسکری (ع) را در همان خانه اى که در سامرا پدرش در آن دفن شده بود دفن گردید.